Фарнезены

Фарнезены
Общие
Систематическое наименование	α: 3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатетраен β:7,11-диметил-3-метилен-1,6,10-додекатетраен
Традиционные названия	Фарнезен
Химическая формула	C15H24
Физические свойства
Молярная масса	204.36 г/моль
Термические свойства
Температура кипения	α-(E, Z): 125 °C (12 мм. рт. ст.) β-(E): 124 °C β-(Z): 95-107 °С (3 мм. рт. ст.) °C
Классификация
Рег. номер CAS	(E, E)-α-фарнезен: 502-61-4
SMILES	α: CC(C)=CCCC(C)=CCC=C(C)C=C β: CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C=C)=C
Безопасность
ЛД50	1,5 г/кг крысы (перорально) > 5 г/кг кролики (накожно) мг/кг

Фарнезены — группа из шести органических веществ, относящихся к классу сесквитерпеновых углеводородов. α-Фарнезен (3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатетраен) и β-фарнезен (7,11-диметил-3-метилен-1,6,10-додекатетраен) отличаются положнением одной двойной связи.

Свойства

(E, E)-α-Фарнезен содержится в кожуре яблока, придавая запах зелёного яблока, и некоторых других фруктах. (Z, E)-α-Фарнезен содержится в ряде эфирных масел — апельсиновое, розовое, иланг-иланговое.

Альфа форма может существовать в виде четырех стереоизомеров двух внутренних двойных связей:

(E, E)-α-фарнезен	(Z, E)-α-фарнезен	(E, Z)-α-фарнезен	(Z, Z)-α-фарнезен

Бета форма может существовать в виде двух стереоизомеров центральной двойной связи:

(E)-β-фарнезен	(Z)-β-фарнезен

Нахождение в природе

В небольших количествах содержится в некоторых эфирных маслах, часто вместе с анетолом.

Получение

Может быть получен дегидратацией неролидола с различными кислыми катализаторами:

	катализаторы
	$~\longrightarrow$

Применение

Применяют как компонент парфюмерных композиций и различных отдушках бытовой химии.

Примечания