- Этилен
-
Этилен Общие Химическая формула C2H4 Физические свойства Молярная масса 28.05 г/моль Плотность 0.001178 г/см³ Термические свойства Температура плавления −169.2 °C Температура кипения −103.7 °C Классификация Рег. номер CAS 74-85-1 SMILES C=C Этиле́н (по ИЮПАК: этен) — органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином), изологом этана. При нормальных условиях — бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен — самое производимое органическое соединение в мире[1]; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2—3 % в год[2]. Этилен обладает наркотическим действием. Класс опасности — четвёртый[3].
Содержание
Применение
Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):
- Винилацетат;
- Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);
- Окись этилена (2-е место, 14—15 % всего объёма);
- Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);
- Стирол;
- Уксусная кислота;
- Этилбензол;
- Этиленгликоль;
- Этиловый спирт.
Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений[4], среди прочего[5] отвечает за опадание иголок у хвойных.
Электронное и пространственное строение молекулы
Атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В результате, на плоскости под углом 120° образуются три гибридных облака, которые образуют три сигма-связи с углеродом и двумя атомами водорода. Р-электрон, который не участвовал в гибридизации, образует в перпендикулярной плоскости -связь с р-электроном соседнего атома углерода. Так образуется двойная связь между атомами углерода. Молекула имеет плоскостное строение.
- CH2=CH2
Основные химические свойства
Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.
- Галогенирование:
- CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br
- Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.
- Гидрирование:
- CH2=CH2 + H - H → CH3 - CH3 (под действием Ni)
- Гидрогалогенирование:
- CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
- Гидратация:
- CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (под действием катализатора)
- Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.
- Окисление:
- Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.
- Окись этилена — непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль:
- Горение:
- C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
- Полимеризация (получение полиэтилена):
- nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
Примечания
- ↑ Devanney Michael T. Ethylene (англ.). SRI Consulting (September 2009). Архивировано из первоисточника 21 августа 2011.
- ↑ Ethylene (англ.). WP Report. SRI Consulting (January 2010). Архивировано из первоисточника 21 августа 2011.
- ↑ Газохроматографическое измерение массовых концентраций углеводородов: метана, этана, этилена, пропана, пропилена, нбутана, альфа-бутилена, изопентана в воздухе рабочей зоны. Методические указания. МУК 4.1.1306-03 (УТВ. ГЛАВНЫМ ГОСУДАРСТВЕННЫМ САНИТАРНЫМ ВРАЧОМ РФ 30.03.2003)
- ↑ «РОСТ И РА3ВИТИЕ РАСТЕНИЙ» В. В. Чуб
- ↑ «Delaying Christmas tree needle loss»
В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 15 мая 2011.Углеводороды Алканы Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... Алкены Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... Алкины Ацетилен • Пропин • Бутин Диены Пропадиен • Бутадиен • Изопрен Другие ненасыщеные Винилацетилен • Диацетилен Циклоалканы Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан Ароматические Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан Полициклические Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен Категории:- Алкены
- Нефтепродукты
- Фитогормоны
- Продукция основного органического синтеза
Wikimedia Foundation. 2010.