- Мочевина
-
Мочевина Общие Систематическое наименование Мочевина Химическая формула (NH2)2CO Физические свойства Состояние (ст. усл.) белые кристаллы Отн. молек. масса 60.07 а. е. м. Молярная масса 60.07 г/моль Плотность 1,32 г/см³ Термические свойства Температура плавления 132.7 °C Температура кипения с разложением 174 °C Энтальпия образования (ст. усл.) -333,3 кДж/моль Химические свойства pKa 26.9 Растворимость в воде 51,8 (20 °C) Классификация Рег. номер CAS 57-13-6 SMILES NC(=O)N Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).
Содержание
Исторические сведения
Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Вёлером в 1828 г[1]:
Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе.
Свойства и реакционная способность
Физические свойства
Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка тетрагональная (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения.
Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (вода, жидкие аммиак и сернистый ангидрид), при снижении полярности растворителя растворимость падает, нерастворима в неполярных растворителях (алканы, хлороформ).
Растворимость (г в 100 г р-рителя):
- в воде — 67 (0 °C), 84 (10 °C), 104,7 (20 °C), 135,3 (30 °C), 165,3 (40 °C), 205 (50 °C), 246 (60 °C), 400 (80 °C), 733 (100 °C);
- в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
- в метаноле — 22 (20 °C);
- в этаноле — 5,4 (20 °C);
- в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
- в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
- в этилацетате — 0,08 (25 °C);
- в хлороформе — ~0 (не растворяется).
Нуклеофильность
Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,
В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):
Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитуровой кислоты, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:
В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.
Электрофильность
Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:
К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:
и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:
образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.
Комплексообразование
Мочевина образует комплексы включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2-H2O2, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины.[2]
Биологическое значение
Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.
Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.
Анализ на мочевину входит в Биохимический анализ крови. Нормы:
- дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
- взрослые до 60 лет — 2,5—6,4 ммоль/л
- взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л
Промышленный синтез и использование
Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн[3].
В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и углекислого газа:
По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.
Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.
Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.
Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота:
Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.
Детекция
Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметиламинобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.
См. также
Примечания
- ↑ Nicolaou, K.C., Montagnon, T. Molecules That Changed The World. — Wiley-VCH, 2008. — С. 11. — ISBN 978-3-527-30983-2
- ↑ Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990.— с. 645—646.
- ↑ J. H. Meessen, H. Petersen. "Urea" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002.
Источники
«Рабинович В. А., Хавин З. Я.» Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.:Химия, 1991. — 432с. ISBN 5-7245-0703-X
В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 13 мая 2011.Категории:- Амиды
- Азотные удобрения
- Белковый обмен
- Пищевые добавки
- Продукция основного органического синтеза
Wikimedia Foundation. 2010.