- Диоксид триуглерода
-
Диоксид триуглерода Общие Систематическое наименование Диоксид триуглерода Химическая формула C3O2 Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветный газ Отн. молек. масса 68,0309 а. е. м. Молярная масса 68,0309 г/моль Плотность 0,906 г/см³ Термические свойства Температура плавления −107 °C Температура кипения 6,8 °C Энтальпия образования (ст. усл.) 199,1 кДж/моль Химические свойства Растворимость в воде реагирует г/100 мл Классификация Рег. номер CAS [504-64-3] SMILES O=C=C=C=O Диокси́д триуглеро́да (1,3-диоксопропадиен, недоксид углерода, недокись углерода, трикарбодиоксид) С3О2 — бесцветный ядовитый газ (при нормальных условиях) с резким, удушливым запахом, легко полимеризующийся в обычных условиях с образованием продукта, нерастворимого в воде, жёлтого, красного или фиолетового цвета.
Содержание
Открытие
Открыт в 1873 году Бенджамином Коллинсом Броди младшим, пропустившим электрический ток через монооксид углерода:
4CO + 2e- = C302 + C02↑
Молекула
Молекула С3О2 имеет линейное строение О=С=С=С=О с длиной связи С=С 130 пм и С=О 120 пм.
Химические свойства
Диоксид триуглерода является внутренним ангидридом малоновой кислоты — при взаимодействии с водой в течение 1 часа количественно дает малоновую кислоту:
- О=С=С=С=О + 2Н2О = НООС—СН2—СООН
По остальным свойствам он также сходен с кетенами из-за алленообразного строения молекулы — легко реагирует с нуклеофилами с образованием производных малоновой кислоты:
О=С=С=С=О + НХ → Х(О)С—СН2—С(О)Х, где Х = Hal, OH, OR, OCOR, NH2, NHR, NR2, CN, SH, SR и т. п.
Реакция проходит через образование енолов (нуклеофильное присоединение по карбонильной группе):
О=С=С=С=О + НХ → НОХС=С=СОНХ → Х(О)С—СН2—С(О)Х
Полимеризуется при сжижении или хранении при давлении выше 100 мм.рт.ст. в красный полимер. Полимеризация ускоряется в присутствии пентаоксида фосфора.
Получение
Получают С3О2 пиролизом ангидрида диацетилвинной кислоты, дегидратацией малоновой кислоты или её эфиров, например, фосфорным ангидридом, и другими методами[1]:
- СН2(СООН)2 + P2O5 → H4P2O7 + С3О2↑
Примечания
Оксиды углерода Оксиды CO2 · CO Экзотические оксиды Карбонилы металлов · Угольная кислота · Гидрокарбонаты · Карбонаты · Дикарбонаты · Трикарбонаты Категории:- Оксиды углерода
- Кетены
Wikimedia Foundation. 2010.