- Гистидин
-
Гистидин Общие Систематическое наименование L-2-амино-3-(1H-имидазол-
4-ил) пропановая кислотаСокращения Гис, His, H
CAU,CACЭмпирическая формула C6H9N3O2 Физические свойства Молярная масса 155,16 г/моль Термические свойства Температура плавления 287 °C Химические свойства pKa 1,70
6,04
9,09Классификация Рег. номер CAS 71-00-1 (L-гистидин)
351-50-8 (D-гистидин)
4998-57-6 (DL-гистидин)SMILES C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) — гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот.
Содержание
Физические свойства
Гистидин растворим в воде, ограниченно в этаноле, не растворим в эфире.
Химические свойства
Гистидин — альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.
Содержание в продуктах
Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых других медикаментов.
Роль в организме
Гистидин входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из «существенных» аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.
Обмен гистидина
Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой.
Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества — гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций.
Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.
Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.
Синтез
Биосинтез гистидина осуществляется из 5-фосфорибозил-1-пирофосфата с использованием фрагмента аденинового кольца АТФ и азота глутамина.
Аминокислоты Стандартные Нестандартные См. также Для улучшения этой статьи желательно?: - Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
Категории:- Аминокислоты
- Имидазолы
Wikimedia Foundation. 2010.