- Тиофенол
-
Тиофенол Общие Химическая формула C6H5SH Физические свойства Молярная масса 110,18 г/моль Плотность 1,0766 г/см³ Термические свойства Температура плавления -14,8 °C Температура кипения 168,7 °C Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 105,52 Дж/(моль·К) Энтальпия образования (ст. усл.) -111,42 кДж/моль Оптические свойства Показатель преломления 1,5893 Структура Дипольный момент 4,436·10-30 Д Классификация Рег. номер CAS 108-98-5 Безопасность ЛД50 46,2 мг/кг мг/кг Тиофенол (фенилмеркаптан, меркаптобензол) — ароматический тиол, один из тиофенолов.
Содержание
Физические свойства
Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.
Химические свойства
Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:
Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.
Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до бензолсульфокислоты.
Получение
Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) или методом восстановления бензолсульфохлорида:
Применение
Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.
Литература
- Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
Категории:- Тиолы
- Ароматические соединения
Wikimedia Foundation. 2010.