- Аргинин
-
Аргинин Общие Систематическое наименование 2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота Сокращения Арг, Arg, R
CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGGХимическая формула (NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH) Эмпирическая формула C6H14N4O2 Физические свойства Молярная масса 174,2 г/моль Термические свойства Химические свойства pKa 12,48 Классификация Рег. номер CAS 74-79-3 SMILES N[C(=O)OH](CCCNC(N)=N)C(O)=O Аргинин (2-амино-5-гуанидиновалериановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85%).
Содержание
Химические свойства
Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.
Биологические свойства
Аргинин — условно-незаменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве. В то же время, у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.
Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).
Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от провоспалительного до сосудистых эффектов и стимуляции ангиогенеза.
Содержание в продуктах питания
L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.
Продукт Белок Аргинин А/Б Свинина сырая 20,95 г 1394 мг 6,7% Сырое куриное филе 21,23 г 1436 мг 6,8% Сырое филе лосося 20,42 г 1221 мг 6,0% Куриное яйцо 12,57 г 820 мг 6,5% Коровье молоко, 3,7% жирности 3,28 г 119 мг 3,6% Кедровые орехи 13,69 г 2413 мг 17,6% Грецкие орехи 15,23 г 2278 мг 15,0% Тыквенные семечки 30,23 г 5353 мг 17,7% Пшеничная мука г/п 13,70 г 642 мг 4,7% Кукурузная мука 6,93 г 345 мг 5,0% Рис нешлифованный 7,94 г 602 мг 7,6% Гречишный хлеб 13,25 г 982 мг 7,4% Горох сушеный 24,55 г 2188 мг 8,9% Применение
Лекарственные средства
Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов, иммуномодуляторов, кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период. В последнее время лекарства с аргинином появились в геронтологии и онкологии.
Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.[1][2][3][4]
Пищевые добавки
Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов- тяжёлоатлетов с целью улучшения питания мышц, и пожилых людей для улучшения эректильной функции. Так же массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». Эффективность аргинина в бодибилдинге опровергнута в нескольких исследованиях. Аргинин является донатором оксида азота, открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.[5]
Примечания
- ↑ Koga Y, Akita Y, Junko N, Yatsuga S, Povalko N, Fukiyama R, Ishii M, Matsuishi T (June 2006). «Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation». Neurology 66 (11): 1766–9. DOI:10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e. PMID 16769961.
- ↑ Koga Y (November 2008). «[L-arginine therapy on MELAS]» (Japanese). Rinsho Shinkeigaku 48 (11): 1010–2. PMID 19198147.
- ↑ Koga Y, Akita Y, Nishioka J, Yatsuga S, Povalko N, Katayama K, Matsuishi T (2007). «MELAS and L-arginine therapy». Mitochondrion 7 (1-2): 133–9. DOI:10.1016/j.mito.2006.11.006. PMID 17276739.
- ↑ Finsterer J (November 2009). «Management of mitochondrial stroke-like-episodes». Eur. J. Neurol. 16 (11): 1178–84. DOI:10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x. PMID 19780807.
- ↑ Аргинин в медицине
Аминокислоты Стандартные Нестандартные См. также Категории:- Аминокислоты
- Гуанидины
- Гепатопротекторы
Wikimedia Foundation. 2010.