- Фумарат
-
Фумарат
Фумарат, 3D-модельФумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.
Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.
Содержание
Биология
Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.
Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинат дегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.
Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.
Физические свойства
Молекулярная масса 116.07 g/mol, Твердое белое вещество, Плотность 1.635 g/cm³, Растворимость 0.63 g/100 mL, Температура плавления 287 °C, pKa = pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
Применение в медицине
Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день.
Продукты питания
Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.
Получение
Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты.[1] Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора.[2] В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах.[3]
Примечания
- ↑ Volhard, J. «Darstellung von Maleïnsäureanhydrid» Justus Liebig’s Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. DOI: 10.1002/jlac.18922680108
- ↑ Milas, N. A. «Fumaric Acid» Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version
- ↑ British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.
Wikimedia Foundation. 2010.
