Иридоиды

Химическая структура иридомирмецина

Иридоиды представляют собой класс вторичных метаболитов, которые встречаются в самых разнообразных растениях и у некоторых животных, насекомых. Эти монотерпены синтезируются из изопрена, и часто являются промежуточными продуктами в биосинтезе алкалоидов.

Химически иридоиды обычно состоят из кольца циклопентана, соединенного с шестичленным гетероциклом кислорода. По химической структуре примером может служить иридомирмецин, защитное вещество, синтезируемое у рода муравьев Иридомирмекс, по которому иридоиды и получили свое название. Расщепление связи в кольце циклопентана приводит к подклассу, известному как секо-иридоиды, например амарогентин. Иридоиды, как правило, содержатся в растениях в виде гликозидов, и чаще всего связаны с глюкозой.

Иридоиды синтезируются растениями в первую очередь в качестве защиты от травоядных животных, насекомых или поражения микроорганизмами.

В соответствии с этой функцией иридоиды, в отличие, например, от каротиноидов или флавоноидов, весьма устойчивы и не разрушаются при длительном хранении или термической обработке лекарственных растений, их содержащих. Благодаря своим бактерицидным и антиокислительным свойствам иридоиды могут работать как естественный консервант.

Значение в медицине

Иридоиды, находящиеся во многих лекарственных растениях, часто являются основой их фармакологического действия.

Они имеют широкий спектр биологической активности, в том числе сердечно-сосудистой, антиоксидантной, антигепатотоксической, желчегонной, гипогликемической, болеутоляющей, противовоспалительной, антимутагенной, спазмолитической, противоопухолевой, противовирусной, иммуномодулирующей и слабительной.^{[1] [2]}
Для человека и других млекопитающих, иридоиды часто характеризуются сдержанным горьким привкусом.
Аукубин и каталпол являются двумя наиболее распространенными иридоидами в растительном мире. Иридоиды широко распространены в подвидах Asteridae, таких как Ericaceae, Loganiaceae, Gentianacae, Rubiaceae, Verbenaceae, Lamiaceae, Oleaceae, Plantaginaceae, Scrophulariaceae, Valerianaceae, и Menyanthaceae.
Некоторые растения содержат иридоиды в плодах, например черника, клюква. Плоды растения Моринда цитрусолистная (нони) содержат 12 видов иридоидов, определяющих разностороннюю биологическую активность данного растения, преимущественно ацетиласперулозидную и деацетиласперулозидную кислоты. Их концентрация существенно зависит от региона культивирования плодов^[3].

Ссылки

1. ↑ Dinda B, Debnath S, Banik R. Naturally Occurring Iridoids and Secoiridoids. An Updated Review, Part 4.  (англ.) (PDF) P. 803-832. Chemical & pharmaceutical bulletin. (July 2011).
2. ↑ Tundis R, Loizzo MR, Menichini F, Statti GA, Menichini F. Biological and pharmacological activities of iridoids: recent developments.  (англ.) P. 399-420. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry (April 2008).
3. ↑ Deng S., West B., Palu A., Jensen C., Deng S. Определение и сравнительный анализ основных иридоидов в различных частях растения Morinda Citrifolia (нони) и местах его культивирования  (рус.). Phytochemical Analysis (февраль 2011). — перевод http://naukanoni.ru.