- Дипентен
-
Лимонен (Limonene) Систематическое название 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1 Тривиальное название
и синонимыЛимонен (Limonene), дипентен,
4-изопропенил-1-метилциклогексенФормула C10H16 Молекулярная масса 136.24 г/мол Плотность 0.8411 г/ см 3 Tплавления -95 °C Tкипения 176 °C SMILES CC1=CCC(C(=C)©)CC1 Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.
Содержание
Источники и применение
Существует в виде двух оптически активных форм - энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90% D-лимонена) и в скипидаре (4-6% дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).
D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((R)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки.
Химические свойства
При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.
Биосинтез
Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.
См. также
Wikimedia Foundation. 2010.