- Эритроза
-
Эритроза Общие Систематическое наименование (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь (D-эритроза)
(2S,3S)-2,3,4-тригидроксибутаналь (L-эритроза)
Химическая формула C4H8O4 Физические свойства Отн. молек. масса 120,104 а. е. м. Молярная масса 120,104 г/моль Плотность 1,28 г/см³ Термические свойства Химические свойства Растворимость в воде 25 г/100 мл Классификация Рег. номер CAS 583-50-6 SMILES O=C[C@H](O)[C@H](O)CO Безопасность ЛД50 2000 (крысы) мг/кг Эритроза — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к альдозам.[1] Является наряду со своим диастереомером треозой является представителем альдотетроз.
Содержание
Строение молекулы
Эритроза является диастереомером треозы, отличаясь от неё ориентацией гидроксильной группы при С2. Так как молекула эритрозы содержат по два хиральных центра, то она может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклическая форма для эритрозы нехарактерна.
В живых организмах из этих двух стереоизомеров содержится исключительно D-эритроза.
Физические и химические свойства
Эритроза представляет собой прозрачную вязкую жидкость очень хорошо растворимую в воде, но плохо растворимую в органических растворителях (масла, эфиры, ацетон и т. п.). Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.
При восстановлении эритрозы боргидридом натрия или калия образуется четырёхатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрулозы. В реакции с соляной кислотой эритроза медленно превращается в молочную кислоту. При окислении эритрозы аммиачным раствором оксида серебра(I) образуется оптически активная эритроновая кислота (2,3,4-тригидроксибутановая килота). При окислении эритрозы азотной кислотой образуется оптически активная винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота).
Биологическая роль, получение и применение
Эритроза (в виде 4-фосфата) является важным промежуточным компонентом углеводного обмена, участвующем в образовании фруктозо-6-фосфата. Образуется в ходе пентозофосфатного цикла под действием фермента трансальдолазы из седогептулозо-7-фосфата и глицеральдегид-3-фосфата. Образовавшийся эритрозо-4-фосфат затем реагирует с рибулозо-5-фосфатом с образованием фруктозо-6-фосфат и глицеральдегид-3-фосфата (реакция идет при участии тиаминпирофосфата).[2] В растених и многих микроорганизмах эритроза (в виде 4-фосфата) вместе с фосфоенолпируватом участвует в синтезе ароматических аминокислот триптофана, тирозина и фенилаланина.
Эритроза-4-фосфат в растениях, бактериях и грибах необходима для синтеза пиридоксина (витамин В6).
Промышленно эритрулозу выделяют из растительного сырья или синтезируют химически путем окисления эритрита. Находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.
См. также
Литература
- Каррер, П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
- Кочетков, Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
- Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: Учебное пособие / Б. Д. Березин. — М: Высшая школа, 1999. — 768 с.
Примечания
- ↑ Thisbe K. Lindhorst Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. — 1st. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 3-527-31528-4
- ↑ J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 644—645, 773—775. ISBN 978-3-8274-1800-5.
Для улучшения этой статьи желательно?: Углеводы Общие: Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы Геометрия Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса Моносахариды Диозы Альдодиоза (Гликольальдегид) Триозы Кетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид) Тетрозы Кетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза) Пентозы Кетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза) Альдопентозы (Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза)
Дезоксисахариды (Дезоксирибоза)Гексоза Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза) Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)
Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)Гептозы Кетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза) >7 Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота) Мультисахариды Дисахариды Сахароза · Лактоза · Мальтоза · Трегалоза · Тураноза · Целлобиоза · Мелибиоза · Генцибиоза · Вицианоза · Апиоза · Рутиноза Трисахариды Рафиноза · Мелицитоза · Мальтотриоза · Генцианоза · Солатриоза · Целлотриоза Тетрасахариды Акарбоза · Стахиоза Олигосахариды Фруктан · Галактан · Маннан · Изомальтан · Ксилан · Арабан Полисахариды Гликоген · Крахмал · Целлюлоза · Хитин · Амилоза · Амилопектин · Сахилоза · Инулин · Декстран · Пектин · Галактоманнан · Агароза · Лихенин · Пуллулан Производные углеводов Аминосахара · Фосфосахара · Ангидросахара · Гликозиды · N-Гликозиды · Гликали · Гликоны · Енозы · Гликозеены · Гликозаны · Гликаны · Глюканы Гликозаминогликаны Гепарин · Гепаринсульфат · Хондроитин · Хондроитинсульфат · Гиалуроновая кислота · Гепаран · Дерматан · Дермантансульфат · Кератан · Кератансульфат · Пептидогликан · Хитозамин · Хондрозамин Аминогликозиды Канамицин · Стрептомицин · Тобрамицин · Неомицин · Паромомицин · Апрамицин · Гентамицин · Нетилмицин · Амикацин Категории:- Тетрозы
- Альдозы
Wikimedia Foundation. 2010.